Winckelmanns Leben ist durch eine grundlegende Wende im Jahr 1755 gekennzeichnet. Bis zum Alter von 38 Jahren lebte der Sohn armer Handwerker in teils bedrückenden Umständen in Deutschland, als Hauslehrer, Konrektor einer Provinzschule und Bibliothekar. 1755 brachte er – nun als freier Schriftsteller in Dresden – seine erste Veröffentlichung heraus, die Gedanken über die Nachahmung der Griechischen Werke in der Malerei und Bildhauerkunst. Diese kleine Schrift machte ihn schlagartig berühmt und verhalf ihm zu einem Rom-Stipendium.

Die letzten 12 Jahre seines Lebens verbrachte Winckelmann als europaweit geachteter Kunstexperte in Italien, bis zu seiner fatalen letzten Reise 1768, die ihn das Leben kostete: In einem Gasthof in Triest fiel er einem Raubmord zum Opfer.

Winckelmann beschäftigte sich vor seiner Dresdner Zeit fast ausschließlich mit Texten. Tausende von Seiten mit Exzerpten in seinem Nachlass zeugen von seiner umfassenden Lektüre. Mit Werken der Bildenden Kunst setzte er sich erst kurz vor seinem Aufbruch nach Italien auseinander. Vor allem die Gemälde der berühmten Dresdner Galerie studierte er gründlich. Antike Skulpturen traten ihm hingegen nur vereinzelt vor Augen. Meisterwerke wie den Laokoon, den er in seinen Gedanken über die Nachahmung ausführlich behandelte, kannte er nur aus Kupferstichen.