Joachim von Sandrart, Nürnberg 1675 , Leihgabe aus Privatbesitz

Die Figur des Laokoon beschäftigte Winckelmann bereits zu seiner Dresdner Zeit. Neben den sog. Herkulanerinnen und der Agrippina ist sie die einzige antike Skulptur, die in seiner Erstlingsschrift Gedanken über die Nachahmung angeführt wird. Im Laokoon sieht Winckelmann einen Helden, der sein Leid in „edler Einfalt und stiller Größe“ erträgt.